Un pequeño y fino hotel en Chianti Clásico es la forma ideal de conocer el región aún más en profundidad. Una recomendación especial es el Palazzo Malaspina B&B con sólo 5 habitaciones en San Donato in Poggio. Otras recomendaciones son el hotel Rocca Di Castagnoli con 12 habitaciones en Gaiole in Chianti y el hotel Salvadonica con 19 habitaciones en San Casciano in Val di Pesa.
Los hoteles pequeños son perfectos para una escapada acogedora lejos del ruido y la agitación. En algunos es posible disfrutar además del lago, también de piscinas. De hecho, hay hoteles pequeños en Chianti Clásico que ofrecen a sus huéspedes hermosas piscinas. Por ejemplo, el hotel Rocca Di Castagnoli en Gaiole in Chianti hay una piscina al aire libre para relajarse. También el hotel Salvadonica en San Casciano in Val di Pesa y el hotel Borgo Casa al Vento en Gaiole in Chianti tienen una piscina para sus huéspedes.